Сентябрь 2023 года стал для Стаси Милославской настоящим испытанием, когда ее бывший партнер Александр Петров женился всего через несколько недель знакомства с новой возлюбленной. Их четырехлетние отношения завершились, и о разрыве актриса узнала через соцсети, так и не дождавшись предложения. Однако, жизнь продолжается, и несколько месяцев назад Стася обнародовала новый роман с футболистом Егором Ушаковым, который сделал ей предложение в июне 2025 года на концерте Валерия Меладзе в Турции. Пара держит дату свадьбы в секрете, а их историю знакомства пока не раскрывает. Егор, родившийся в 2002 году в Красногорске, имеет опыт игры в ЦСКА и «Крыльях Советов». Стася же старше его на 8 лет. Вскоре после помолвки влюбленные появились на премьере фильма «Плагиатор» и отправились в путешествие по Европе. Фанаты отмечают, что Стася выглядит по-настоящему счастливой рядом с Ушаковым, хотя о ее прошлых отношениях с Трифоном Бебутовым известно немного. Некоторые предполагают, что пара могла тайно пожениться, но обручальное кольцо пока не замечено.